|
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие......................... 7
ЧАСТЬ I. ОБЩИЕ ПРИЕМЫ РАБОТЫ
Очистка и определение констант органических веществ......... 9
Разгонка смеси двух жидкостей................ 9
Определение плотности................... 13
Определение показателя преломления.............. 14
Вычисление молекулярной рефракции.............. 17
Перекристаллизация твердых веществ из органических растворителей .. 17
Определение температуры плавления твердого вещества....... 24
Возгонка......................... 27
Работа с малыми количествами веществ.............. 28
Перекристаллизация полумикроколичеств с применением ампулы . , , . 28
Микроперегонка в трубочке Эмиха............... 29
Определение температуры кипения по Сиволобову ......... 30
Хроматографические методы очистки и анализа органических соединений . . 31
Тонкослойная хроматография............... . 31
Распределительная хроматография на бумаге........., . 36
Разделение органических веществ на колонке с окисью алюминия ... 39
Выделение органического вещества из реакционной смеси . ..... 43
Экстракция........................ 43
Высушивание вытяжек.................... 45
Отгонка растворителей.................... 45
Перегонка в вакууме.................... 47
Охлаждение........................ 49
Запаивание ампулы с препаратом............... 50
Установка для проведения гетерогенно-каталитических реакций ..... 51
Подготовка к выполнению синтетических задач и составление отчета ... 56
Контрольные вопросы..................... . 60
ЧАСТЬ II. МЕТОДИКИ СИНТЕЗОВ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Реакции нуклеофильного замещения у алифатического атома углерода ... 63
Получение простых эфнров.................. 63
Получение сложных эфиров................. 70
Получение алкилгалогенидов, их гидролиз н взаимодействие с солями
некоторых минеральных кислот................ 80
Получение алкилгалогенидов ................ 80
Гидролиз алкилгалогенидов и взаимодействие их с солями некоторых
минеральных кислот.................... 85
Аминирование....................... 90
Реакции конденсации карбонильных соединений. Синтезы с помощью ацето-уксусного и малонового эфиров.................. 98
Реакции конденсации с участием альдегидов н кетонов ....... 98
Реакции конденсации с участием сложных эфиров......... 107
Окислительно-восстановительные реакции.............. 111
Окисление........................ 111
Восстановление...................... 125
Синтезы с помощью магнийорганических соединений.......... 139
Получение реактивов Гриньяра ....... . ........ 139
Синтез спиртов...................... 11О
Синтез кислот....................... 144
Синтез углеводородов.................... 145
Прочие синтезы....................... 148
Замещение в ароматическом ядре................. 150
Нитрование........................ 150
Сульфирование ...................... 155
Галогенирование ...................... 158
Ацилирование....................... 164
Алкилироадние ....................... 175
Реакции нуклеофильного замещения.............. 179
Восстановление ароматических соединений ............. 188
Реакции ароматических диазосоединений ......... ..... 198
Реакции с выделением азота................. 198
Реакции без выделения азота ................. 205
Синтез карбо- и гетероциклических систем............. 207
Получение карбоциклических систем диеновым синтезом...... 207
Получение гетероциклических систем....... .....212
Идентификация органических соединений.............. 224
Обнаружение функциональных групп.............. 224
Альдегиды и кетоны................... 225
Амины........................ 220
Спирты........................ 228
Карбоновые кислоты ................... 228
Фенолы ........................ 228
Получение функциональных производных............ 234
Спирты........................ 234
Фенолы........................ 235
Альдегиды и кетоны................... 236
Карбоновые кислоты ................... 238
Амины........................ 239
Проба на ароматическую структуру............. 240
Пробы на двойную связь................. 240
Проба Бейльштейна на галоген.............. 240
Проба на нитрогруппу.......... ....... 241
Идентификация неизвестного полифункционального соединения или компонентов бинарной смеси .................. 241
Анализ смесей . .................... 241
Определение строения выделенных соединений.......... 246
ЧАСТЬ 111. ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ОРГАНИЧЕСКОМ ПРАКТИКУМЕ
Введение..........................247
Общие правила поведения и работы в лаборатории..........248
Порядок работы с химическими веществами.............250
Вещества, обладающие токсическим действием..........250
Профилактические меры при работе с веществами, обладающими токсическим действием .................. 259
Легковоспламеняющиеся вещества............... 260
Вещества, вызывающие химические ожоги............ 268
Взрывоопасные вещества и смеси............... 271
Сжатые газы....................... 275
Опасные вещества, наиболее часто используемые в учебных лабораториях . 277
Работа с электрическим током . . ....... .......284
Правила обращения с лабораторной посудой и изделиями-из стекла . . . 286
Приложение I. Основные приборы, используемые при выполнении синтетических работ в органическом практикуме...............289
Приложение II. Спектры некоторых веществ.............305
Приложение III. Примеры комплектов задач, которые могут быть даны студенту на весь учебный год....................353
Приложение IV. Плотности растворов неорганических реагентов (при 15 °С) 361 Предметный указатель....................364
|