Макет страницы
Предварительно готовят хлорангидрид соответствующей кислоты (работа проводится в вытяжном шкафу): 1 г кислоты кипятят в пробирке, снабженной хлоркальциевой трубкой (должна свободно пропускать воздух), с 2 г хлористого тионила на водяной бане при 70 °С до прекращения выделения газа. Полученный хлор-ангидрид сразу же используют для синтеза производного.
Для этого к смеси 0,5 г спирта и 3 мл пиридина (тяга!) постепенно при охлаждении прибавляют полученный хлорангидрид кислоты (около 1,2 г). Смесь нагревают в пробирке с хлоркальциевой трубкой на водяной бане в течение 30 мин. Реакционную смесь выливают в ледяную воду и осторожно подкисляют 2 н. HCl. Полученный эфир (иногда в виде масла) перемешивают с 10 мл 1 и. раствора NaHCO3, сушат на воздухе и определяют его температуру плавления. В случае необходимости проводят перекристаллизацию: /г-нитробензоаты перекристаллизовывают из петролейного эфира, а 3,5-динитробензоаты — из этилового спирта (иногда водного) или бензола.
ФЕНОЛЫ
Для идентификации контрольного образца фенола (нафтола) получают два производных: сяол<ный эфир бензойной кислоты н
Таблица 7. Константы контрольных фенолов и их производных
кип. при MM рт. ст.,
0C
| Т. пл„
0C
| Т. пл. производные, 0C
|
бепзоат
| арялокс«уксусная кислота
|
180
| 42
| 68—70
| 98
|
195
| 5
| 86
| 142
|
202
| 12
| 54-55
| 102
|
202
| 36
| 71
| 135-136
|
205
| 28
| 57
| 115-116
|
209
| 45
| 97
| —
|
212
| 74
| 61
| —
|
213
| 37
| 88-93
| 151-152
|
215
| 45
| 59
| 156
|
236
| 32
| 86
| —
|
238
| 63
| 102
| 153-154
|
238
| 40
| 97
| —
|
240
| 105
| 84 (ди-)
| 130-131
|
(моно-)
|
276
| UO
| 116 (ди-)
| 158-159
|
(моно-)
|
278
| 94
| 56
| 190
|
285
| 122
| 107
| 180
|
293
| 133
| 89 (три-)
| 198 (три-)
|
—
| 97
| 95
| 152-153
|
—
| 114
| 72
| —
|
—
| 144
| 142
| 183-184
|
—
| 169
| 199
| 152 (моно-)
|
251 (ди-)
|
—
| 212
| 163
|
Фенол
Фенол.......
о-Бромфенол. . . .
л-Крезол.....
«-Крезол......
Гваякол......
2.4-Дихлорфенол. . гс-Ксилеиол. . . . п-Хлор-фенол. . . . о-Нитрофенол. . . jii-Бромфенол. . . п-Бромфенол. . . . 2.4-Дибромфенол. . Пирокатехин. . . ,
Резорцин......
«-Нафтол.....
Р-Нафтол.....
Пирогаллол. . . . лг-Нитрофеаол. . . 2,4-Дикитрофенол, "-Нитрофенол. . . Гидрохинон. . . .
Пикриновая кислота