Макет страницы
2,4-Динитрофенол: P., 92; Ю, I/II, 195; ПОХ., 559. Дифениловый эфир: Ю., I/II, 193; ПОХ, 352. Диэтиламин: Ю, I/II, 206. 2-Метоксидифениловый эфир: СОП, IV, 334. 2-Нитро-6-метоксибензонитрил: СОП, III, 201. N-Фенилантраниловая кислота: СОП, II, 18. 9-Цианофенантрен: СОП, IV, 555.
ВОССТАНОВЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ
Азоксибензол
—NO2 + CH3ONa —» <^~^)—N=N—<^~^ + HCOONa
О
В круглодонную колбу (рис. 2 в Приложении I) емкостью 500 мл помещают 100 мл метилового спирта. Через вертикальный отвод двурогого форштосса постепенно небольшими кусочками в колбу вносят 10 г металлического натрия (правила работы см. стр. 278) с такой скоростью, чтобы спирт спокойно кипел. После того как весь натрий прореагирует, в колбу приливают 15 г свеже-перегнанного нитробензола и в течение 3 ч смесь кипятят на водяной бане, время от времени встряхивая колбу. Далее остаток спирта и непрореагировавшего нитробензола отгоняют с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). Оставшийся в колбе продукт восстановления переносят в охлаждаемый льдом стакан. Выпавшие кристаллы азоксибензола отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой и сушат на воздухе. Полученный препарат необходимо перекристаллизовать из метилового спирта (см. стр. 17). Выход 10—11 г (90% от теоретического); т. пл. 36°С.
м-Аминоацетофенон
NO2 NH2
В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром (рис. 3 в Приложении I), помещают 8,2 г лг-нитроацетофенона (синтез см.: СОП, II, 361), 50 мл воды, 1,0 г железных опилок (лучше брать восстановленное железо) и 3,5 мл ледяной уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до 75 0C и выдерживают при этой температуре и постоянном перемешивании в течение 1 ч, а затем еще 1 ч при сла-
m
