Макет страницы
см. стр. 269) и к полученной смеси при энергичном перемешивании постепенно добавляют 20,4 г уксусного ангидрида (работу ведут в вытяжном шкафу). Перемешивание продолжают 30 мин и затем, поместив колбу в баню с холодной водой, прибавляют по каплям раствор 25,6 г нафталина в 50 мл сухого дихлорэтана. Когда весь раствор прибавлен, температуру бани повышают до 5O0C и выдерживают в течение 15 мин. После этого реакционную смесь осторожно при охлаждении выливают в 500 мл 2 н. HCl1 отделяют нижний органический слой в делительной воронке, промывают водой, 5%-ным раствором NaOH (несколько раз до щелочной реакции по лакмусу), снова водой и сушат над MgSO4. Затем отгоняют дихлорэтан и остаток перегоняют в вакууме (рис. 5 в Приложении I) с воздушным холодильником. Выход около 22 г (69% от теоретического); т. кип. 164°С при 12 мм рт. ст.; 1,6 8 т. пл. 9 °С. Препарат содержит незначительную примесь р-изомера,
4,4'-Диацетилдифениловый эфир
В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой (рис. 3 в Приложении I), помещают 9,5 г безводнаго AlCl3 (дымит на воздухе, вызывает ожоги кожи; правила работы см. стр. 269) и при интенсивном перемешивании прибавляют из капельной воронки 30 мл дихлорэтана (синтез ведут в вытяжном шкафу). Полученную суспензию охлаждают в бане со льдом (0—2 0C в реакционной смеси) и в течение 3 ч добавляют по каплям смесь 3,4 г дифенилового эфира (синтез см.: Ю., I/II, 193) и 4,1 г хлористого ацетила (легко летуч, ядовит; правила работы см. стр. 259), следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 50C (термометр в реакционную смесь можно вводить, ненадолго отсоединив капельную воронку). Затем содержимое колбы выливают при перемешивании в смесь 200 мл ледяной воды и 10 мл концентрированной HCl и оставляют на ночь. Выпавшие светло-желтые кристаллы отфильтровывают. Фильтрат переносят в делительную воронку и отделяют органический (нижний) слой. Отгоняют около 25 мл дихлорэтана из колбы Вюрца (рис. 7 в Приложении I) и остаток в горячем состоянии выливают в стакан емкостью 50 мл. Через 20—30 мин он закристаллизовывается. К нему добавляют ранее выделенные кристаллы и перекристаллизовывают полученный 4,4'-диацетилди-фениловый эфир из минимального количества метанола. Выход «коло 4,5 г (90% от теоретического); т. пл. 100 —101 °С.
С—CH,
о
о
