Макет страницы
ной воронки 9,6 г свежеперегнанного фурфурола. Затем отставляют охлаждающую баню и дают реакционной смеси нагреться за счет теплоты реакции (приблизительно до 350C). После того как температура понизится до комнатной (около 20 мин), прибавляют 35 мг безводного ацетата натрия и перемешивают еще 5 мин. После этого переливают реакционную смесь в колбу Кляй-зена с дефлегматором и перегоняют в вакууме (рис. 5 в Приложении I), собирая фракцию, перегоняющуюся при 140—-1420C (20 мм рт. ст.). Чтобы препарат не темнел при хранении, его подвергают повторной перегонке, тщательно отделяя фракцию с т. кип. ниже 140—1420C при 20 мм рт. ст. Выход 11—12 г (60% от теоретического); т. пл. 52—53°С; закристаллизовывается прн стоянии.
Дибензоилвинная кислота
но—CH-COOH
I +3C6H5COCl >
НО-гСН—COOH 6^HCI
^O
C6H5COO-CH-C^ H2Q^ C6H5COO-CH-COOH
C6H5COO-CH-C7'0 *" C6H5COO-CH-COOH
^o
В широкогорлой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, смешивают 10 г ( + )-винной кислоты и 30 г хлористого бензоила и медленно нагревают на масляной бане до 15O0C (правила работы с нагретыми до высокой температуры банями см. стр. 262). Выдерживают при этой температуре 2 ч, после охлаждения до комнатной температуры осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре бензолом, тщательно отфильтровывают маточный раствор и затем перекри-сталлизовывают из дихлорэтана для удаления избытка хлористого бензоила и бензойной кислоты. Все операции надо проводить под тягой, так как реакционная смесь содержит избыток хлористого бензоила, обладающего сильным слезоточивым действием (правила работы см. стр. 259).
К полученному чистому дибензоилвинному ангидриду добавляют 20 мл воды и нагревают 30 мин. Дибензоилвинная кислота собирается на дне колбы и после охлаждения закристаллизовывается. После высушивания на воздухе получают 20 г (85% от теоретического) дибензоилвинной кислоты; т. пл. 90 °С; [а]» —116° (в спирте).
Препарат находит применение как реактив для расщепления рацемических оснований на оптические антиподы.
