Макет страницы
составляет 33 % на превращенный декалин. Еще больше аренов образуется при крекинге в этих же условиях тетралина — 87,6% на превращенный тетралин (в том числе 28% нафталина). Высокая способность циклоалканов ароматизоваться в условиях каталитического крекинга объясняется тем, что распад ионов с раскрытием кольца значительно более эндотермичен, чем реакция передачи протона.
8.1.3. Алкены
При присоединении протона к молекуле алкена образуется такой же карбкатион, как при отрыве гидрид-иона от молекулы алкана, что определяет общность их реакций при каталитическом крекинге. Однако скорость крекинга алкенов на 2—3 порядка больше скорости крекинга соответствующих алканов, что объясняется значительно большей скоростью образования карбкатионов из алкенов при присоединении протона по я-связи. Различие в энергетике образования карбкатионов из алкенов и алканов может характеризоваться разностью теплот газофазных реакций:
C4H8+ H+ —► CH3CHCH2CH3 + 757 кДж • моль-1 C4H10+ H+ —> H2 + CH3CHCH2CH3 + 615 кДж • моль-1
Помимо образования низших алканов и алкенов (преимущественно изостроения), происходящего через алкильные карбкатионы как и при крекинге алканов, каталитический крекинг алкенов приводит к образованию циклоалканов, циклоалкенов и аренов, что связано с реакциями алкенильных ионов. Механизм образования циклоалканов, циклоалкенов и аренов при каталитическом крекинге может быть проиллюстрирован следующей схемой:
C=C—С + C=C—С —► C=C-C-C-C-C