Макет страницы
8-Оксихинолин (оксин)
ОН
В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником (рис. 3 в Приложении I; третье горло закрыто пробкой), помещают 21 г глицерина, 5 г о-нитрофенола (синтез см. стр. 153), 15 г (18 мл) концентрированной H2SCu и 7,5 г о-аминофенола (синтез см.: Ю., I/II, 167). Включают мешалку и'осторожно нагревают смесь на масляной бане до 1350C (термометр в бане; правила работы с нагретыми до высокой температуры банями см. стр. 262). Когда начнется бурное кипение реакционной смеси, баню отставляют. Приблизительно через 15 мин реакция замедляется, колбу снова помещают на масляную баню и нагревают при 135—145 0C в течение 3 ч, продолжая перемешивание. После охлаждения не вошедший в реакцию о-нитрофенол (окислитель) отгоняют с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). Остаток в колбе нейтрализуют сначала твердым NaOH (правила работы с едкими щелочами см. стр. 270) до слабокислой реакции по универсальной индикаторной бумажке (около 12,5 г NaOH; примечание 1), а затем Na2CO3 (около 5 г) —до нейтральной реакции. Из нейтрализованной смеси 8-оксихинолин отгоняют с водяным паром (рис. 4 в Приложении I; примечание 2), фильтруют и высушивают на воздухе. Выход 8 г (75% от теоретического); т. пл. 74 °С.
Примечания. 1. Избытка едкого натра следует избегать, поскольку 8-оксихинолин дает с ним соль, не перегоняющуюся с водяным паром.
2. Кристаллы 8-оксихинолина обычно забивают форштосс холодильника, поэтому рекомендуется время от времени пускать в муфту последнего горячую воду или периодически очищать форштосс проволокой, загнутой на конце.
Фенилпиразолин
C6H5-CH=CH-C^ +H2N-NH2 —v C6H5—/~\
Nh n /
NH
В круглодонную колбу емкостью 150 мл помещают 25 мл абсолютного спирта и 15 мл 85%-ного гидразингидрата (приготовление см. стр. 183). К полученному раствору постепенно при помешивании прибавляют 25 г коричного альдегида (но не наоборот!). В колбу вносят кипятильники, присоединяют ее к обратному холодильнику и кипятят реакционную смесь в течение 4—5 ч. Затем
