Макет страницы
Иафтоилпропионовые кислоты
O=C-CH2-CH2-COOH
+
C-CH2-CH2-COOH
В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и капельной воронкой (рис. 3 в Приложении I; третье горло закрыто глухой пробкой; синтез ведут в вытяжном шкафу), помещают растертую в теплой и сухой ступке смесь 75 мл сухого нитробензола и 27,5 г безводного AlCl3 (AlCl3 дымит на воздухе, вызывает ожоги кожи; правила работы см. стр. 269) и при перемешивании через третье горло колбы добавляют смесь 20 г нафталина и 11 г янтарного ангидрида (синтез см. стр. 164). Реакционную смесь перемешивают 12 ч (можно с перерывами), подкисляют концентрированной HCl до кислой реакции по конго и подвергают перегонке с водяным паром (рис. 4 в Приложении I) для удаления нитробензола и непрореагировавшего нафталина. Твердый остаток промывают водой и растворяют в теплом насыщенном растворе Na2CO3; полученный раствор фильтруют и подкисляют концентрированной HCl до кислой реакции по конго. Выпавший осадок В-нафтоилпропионовой кислоты отфильтровывают и перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Выход около 7 г (30% от теоретического); т. пл. 165—1660C (после перекристаллизации из метанола т. пл. 171 — 173°С).
Для получения а-изомера маточный раствор (ледяную уксусную кислоту) разбавляют тремя объемами кипящей воды, добавляют активированный уголь и кипятят в стакане в течение 15—-20 мин. Уголь отфильтровывают от горячего раствора. Выпавший после охлаждения раствора осадок а-нафтоплпроппоновой кислоты перекристаллизовывают из метанола. Выход около 6 г (24% от теоретического); т. пл. 127—1280C
п-Фенилбензал ьдегид
В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой (рис. 3 в Приложении I; вместо капельной воронки вставлена трубка, доходящая до дна колбы; синтез ведут в вытяжном шкафу), помещают 12 г дифенила (синтез см.: П., 165), 3 г CuCl, 23 г AICI3 (AlCI3 дымит на воздухе, вызывает ожоги кожи; правила работы см. стр. 269) и 60 мл абсолютного бензола и в течение 4 ч
<f\—f\ + СО + HCl
