Макет страницы
C6H6CH2CH2CH2CH3 —у C6H6 + CH2CH2CH2CH3 - 133
C6H6CH(CH3)CH2CH3 —> C6H6 + CH3CHCH2CH3 - 58
+ +
С6Н6С(СН3)3 —»• C6H6 + (СН3)3С — 3
В случае алкилбензолов, содержащих в алкильном заместителе 2—4 атома углерода, образующиеся алкильные карбкатионы устойчивы относительно распада, и наиболее быстрой для них является реакция
или просто десорбция алкена с передачей протона катализатору. В результате основной реакцией, проходящей при их крекинге, должна быть:
C6H5C/iH2ra+1 —*■ C6H6 + CnH2n
Экспериментально установлено, что каталитический крекинг этил-, пропил - и бутилбензолов на 85—95 % проходит по этой реакции.
Из данных о тепловых эффектах деалкилирования видно, что скорость реакции должна возрастать с увеличением длины углеродной цепи алкильного заместителя. Кроме того, скорость деалкилирования должна возрастать для ряда:
C6H5 Сперд < C6H6 Свтор < C6H8 Стрет
Действительно, при крекинге в одинаковых условиях толуола, этилбензола, пропилбензола и изопропилбензола степень превращения составляла 1, 11, 43 и 83,5%. При крекинге в одинаковых условиях бутилбензолов степень превращения составляла 13,9 % для C6H5CH2CH2CH2CH3; 49,2% для C6H5CH(CH3)CH2CH3 и 80,4 % для C6H5C(CHa)3.
Если алкильная цепь длинная, то происходит ее распад на алкены и алканы с меньшим числом углеродных атомов. В случае толуола и других метилбензолов отщепление карбкатиона затруднено вследствие большой эндотермичностц этой реакции. Поэтому в основном протекает приблизительно термонейтральная реакция:
- C6H6CH3 + C6H6CH3 =F=fc C6H6 + C6H5(CHa)2 [C6H4(CH3), + H+]
В результате происходит диспропорционирование метильных групп, и при каталитическом крекинге толуола образуются бензол и ксилолы, при крекинге ксилолов — триметилбензолы и толуол. Для полиметилбензолов наблюдается в некоторой степени реакция типа :
C6H4(CHs)2 —>■ C6H6 + C2H4
